Em 1908, John Willys comprou a Divisão Automotiva Overland da Standard Wheel Company e, em 1912, renomeou como Willys-Overland Motor Company. De 1912 a 1918, a Willys foi o segundo maior produtor de automóveis nos Estados Unidos depois da Ford Motor Company.
Em 1913, a Willys adquiriu uma licença para construir o motor de válvula de manga do Charles Knight, usado em carros com a placa de identificação Willys – Knight. Em meados da década de 1920, Willys também adquiriu a F.B. Stearns Company of Cleveland e assumiu a produção contínua do carro de luxo Stearns-Knight.
John Willys adquiriu a Electric Auto-Lite Company em 1914 e em 1917 formou a Willys Corporation para atuar como sua holding. Em 1916, adquiriu a Russell Motor Car Company de Toronto, Ontario, em 1917, a New Process Gear, e em 1919 adquiriu a fábrica da Duesenberg Motors Company em Elizabeth, New Jersey. A fábrica de Nova Jersey foi substituída por uma instalação nova e maior em Indianápolis e seria o local de produção de um novo Willys Six em um local adjacente, mas a depressão de 1920-21 paralisou a Corporação Willys. Os banqueiros contrataram Walter P. Chrysler para resolver a confusão e o primeiro modelo a ir foi o Willys Six, considerado um desastre de engenharia. A Chrysler tinha três engenheiros automotivos: Owen Skelton, Carl Breer e Fred Zeder (mais tarde chamados de Os Três Mosqueteiros) começaram a trabalhar em um carro novo, comumente chamado de Chrysler Six.
Para levantar dinheiro necessário para quitar dívidas, muitos dos ativos da Willys Corporation foram colocados no leilão. A fábrica de Elizabeth e o protótipo Chrysler Six foram vendidos a William C. Durant, então no processo de construção de um novo terceiro império. A fábrica construiu a estrela de preço baixo da Durant, enquanto o protótipo da Chrysler Six foi substancialmente reformulado para se tornar o Flint de 1923 .
Walter Chrysler e os três engenheiros que trabalhavam na Chrysler Six mudaram-se para Maxwell-Chalmers, onde continuaram seu trabalho, lançando o Chrysler de seis cilindros em janeiro de 1924. (Em 1925, a montadora Maxwell tornou-se a Chrysler Corporation. .)
Em 1926, a Willys – Overland introduziu uma nova linha de carros pequenos chamada Willys – Overland Whippet. Na depressão econômica dos anos 30, várias marcas automotivas da Willys hesitaram. A Stearns-Knight foi liquidada em 1929. A produção da Whippet terminou em 1931; seus modelos foram substituídos pelos Willys Six e Oito. A produção do Willys-Knight terminou em 1933.
Em 1932, Ward M. Canaday, que a partir de 1916 fizera publicidade para a empresa antes de se tornar funcionário em tempo integral, assumira o cargo de presidente. Ele ajudou a guiar a empresa por meio de sua atual concordata.
Neste momento, Willys decidiu limpar as placas e produzir dois novos modelos - o Willys 77 de 4 cilindros e o Willys 99 de 6 cilindros - mas como a empresa estava novamente à beira da falência, apenas os 77 entraram em produção. Foi forçado a vender sua subsidiária canadense, em si mesmo em fraca forma financeira, e iniciou uma reorganização maciça. Apenas a principal fábrica de montagem e algumas fábricas menores continuavam sendo propriedade da Willys – Overland. Os outros ativos foram vendidos para uma nova holding que alugou algumas propriedades para a W-O. A empresa-mãe foi capaz de enfrentar a tempestade.
Em 1936, a Willys – Overland Motor Company foi reorganizada como a Willys – Overland Motors.
Em 1937, Willys redesenhou o modelo de 4 cilindros. Ele ganhou um corpo semi-resfriado com um pára-brisa inclinado, faróis integrados integralmente nos pára-lamas e um capô redondo de uma peça transversalmente articulado na traseira.
Em 1939, o Model 39 contava com freios hidráulicos Lockheed, um aumento de duas polegadas na distância entre eixos para 102 polegadas e um aprimorado motor 134 de quatro cilindros [6] com potência aumentada de 48 para 61 cv. O Modelo 39 foi comercializado como Overland e como Willys – Overland, e não como Willys.
Em 1929, a empresa construiu uma fábrica que construiu veículos localizados no que hoje é 6201 Randolph Street, Commerce City, Califórnia. Durante a guerra, a fábrica construiu conjuntos de aeronaves para os Bombardeiros Hudson. Quando a guerra terminou, a fábrica retomou a produção de automóveis e foi um dos dois locais para construir o primeiro CJ2A, assim como o Willys Aero. A fábrica foi fechada em 1954. O local agora é ocupado pelo Centro de Distribuição Prologis Eaves.
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